Conosciuto come innovatore nell’ambito della distillazione Mr.Jack è tra i primi ad utilizzare un distillatore a Colonna ed a ricorrere ad una doppia distillazione; migliora l’allora più comune sistema di filtraggio (conosciuto come Lincoln County Process) ideando l’esclusivo Drop by Drop Process; è un forte sostenitore dell’utilizzo di botti di quercia carbonizzate e punta sul prolungamento del normale periodo di maturazione del whiskey (portandolo da 2 a 4 anni) in magazzini multipiano.
Tra i suoi diversi prodotti il suo capolavoro, senza compromessi, prenderà il nome di Old No.7. Nel 1895 Mr.Jack, approfittando di una precedente imposizione governativa (sostenuta dall’Associazione a tutela dei Consumatori e dai Movimenti della Temperanza) che obbligava i produttori di whiskey al commercio del medesimo oltreché nei formati tradizionali (botte e galloni in terracotta porcellanata) anche in un formato in vetro da 1/4 di gallone (0,94 lt), introduce l’iconica ed innovativa Square Bottle dimostrandosi anche abile uomo di marketing.
Inizialmente la Square Bottle presenta indicazioni in rilievo ed una singola etichetta verde chiaro/oro; a partire dal 1905 viene introdotta la prima etichetta di color verde scuro/oro e recante le medaglie d’oro vinte dalla distilleria. Infatti, nel Giugno del 1904, Jack Daniel’s Old No.7, prodotto di punta della distilleria, grazie al suo gusto vellutato, vince la medaglia d’oro all’Esposizione Internazionale di St. Louis, in Missouri: la prima di ben 7 medaglie.
Nel 1906 Jack Daniel si frattura un alluce calciando vigorosamente la cassaforte nel suo ufficio. Tale frattura trascurata lo porta gradualmente alla tossiemia che, a partire dal 1907, lo costringe a letto e ad una serie di amputazioni. Nello stesso anno Mr.Jack, non essendosi mai sposato e non avendo figli, cede la distilleria ai nipoti Lem Motlow (suo collaboratore dal 1887) e Dick Daniel (distillatore in proprio).
Nel 1908 Lem Motlow rileva la quota del cugino Dick diventando così unico proprietario ed inserisce il fratello minore Jess Motlow quale 2° Master Distiller. Il 9 Ottobre del 1911 Mr.Jack muore.
Nello stesso periodo la distilleria affronta un lunga serie di difficoltà legate all’introduzione graduale di limiti commerciali, produttivi e di consumo che sfoceranno nel Volstead Act – Proibizionismo Americano (1920-1933). Dopo un obbligato spostamento della produzione (prima in Missouri e poi in Alabama) ed una riduzione della produzione e vendita di whiskey a solo uso medicinale (dal 1920) Jack Daniel’s Distillery, nel 1938, riprende finalmente la sua produzione nella sede storica di Lynchburg.
Nel 1946, in seguito alla fine della Seconda Guerra Mondiale, Lem Motlow introduce l’iconica Black Label su Old No.7 Brand, l’etichetta nero/bianca che ancora oggi caratterizza il prodotto. Lem Motlow, figura chiave del successo della distilleria, muore nel 1948 lasciandola ai due figli che, nel 1956, la cederanno al gruppo Brown-Forman rimanendone però presidenti per garantire la continuità qualitativa voluta dal prozio Jack.